2015-2016 yılında Süper Lig’den bir alt lige düşen Eskişehirspor’un 4 sezondur yönetiminde dikiş tutmuyor. 2016-2017 sezonuna başkanlığı Mesut Hoşcan’dan devralan Halil Ünal ile giren siyah kırmızılı camia, Süper Lig umuduyla girdiği sezonda bir üst lige çıkamayarak hayal kırıklığı yaşadı. Başarısızlık sonucu olağanüstü kongre ile 2017-2018 sezonuna girilirken yeni başkan Sinan Özeçoğlu seçildi. Başkanlığı kısa süren Özeçoğlu’nun ardından bir süre aday çıkmazken 2017’nin aralık ayında eski başkan Halil Ünal tekrar görevi devraldı. O dönem maddi sorunlarla boğuşan Halil Ünal yönetimi bir süre görevi devam ettirdi. Kongreler birçok kez yeterli çoğunluk sağlanamadığı için ertelenirken Ocak 2019’da yapılan kongrede 18. başkan olarak sandıktan Kaan Ay çıktı. Fakat Kaan Ay da sorunların altından kalkamadı. Son olarak Mayıs 2019’da yapılan kongre ile Osman Taş, görevi Kaan Ay’dan devralarak 19. başkan seçildi. Ardından Osman Taş istifa etti ve bir sonraki kongrede tekrar başkan seçildi. Kısa süre başkanlık koltuğunda 2. defa oturan Taş, 24 Kasım’da yapılan kongrede görevi Mustafa Akgören’e devretti. Bu sonuçla son 4 sezon içerisinde Halil Ünal ve Osman Taş ikişer defa başkanlık yaparken, Akgören de Eskişehirspor’un bu süreç boyunca 7. başkanı oldu.