Ziraat Türkiye Kupası’nda 2016-2017 sezonu 2. tur maçında Dersimspor’a 1-0 yenilen siyah-kırmızılılar, 2017-2018 sezonu 3. tur karşılaşmasında Erzincanspor’a 4-2 kaybetmişti. 2018-2019 sezonu 3. tur maçında Erbaspor’a tek golle elenen EsEs, geçen sezon da Diyarbekirspor’a 2-1 kaybederek kupaya veda etmişti. Bu sezon İlhan Var yönetiminde tazelenen Şimşekler, kupada Cizrespor’u elemeyi başardı. Eskişehirspor, Ziraat Türkiye Kupası 3. tur müsabakasında rakibini 3-2 mağlup etti. İkinci yarıda bulduğu gollerle rakibini egale eden Eskişehirspor, adını bir üst tur yazdırmayı başardı.